ด้วยการอนุญาตแบบไม่มีข้อจำกัดให้แก่ผู้กำกับ อาร์ เจ คัตเลอร์ ทำให้ภาพยนตร์เรื่องใหม่ของเขา The September Issue สามารถกระโจนเข้าสู่โลกแฟชั่น เหมือนกับที่เขาเคยกระโจนใส่โลกการเมืองในภาพยนตร์เรื่อง The War Room โดยจะนำผู้ชมเข้าสู่ภายในโลกที่พวกเขาคิดว่าคุ้นเคย แต่แท้จริงไม่รู้จักเลยแม้แต่นิดเดียว
วินทัวร์ เป็นผู้หญิงที่ได้รับรางวัลมานับไม่ถ้วน ในฐานะที่เธอเป็นทั้งผู้นำและผู้ที่อุทิศเพื่อสังคม เธอได้รับรางวัลLifetime Achievement จาก Council of Fashion Designers of America (CFDA) และรางวัลสำหรับการช่วยพัฒนายารักษาโรคเอดส์จาก the American Foundation for AIDS Research (amFAR)
อาร์ เจ คัตเลอร์ เป็นผู้อำนวยการสร้างและผู้กำกับภาพยนตร์และสารคดี เขาได้รับรางวัลมามากมายเช่น Emmy Award, a Peabody Award, a GLAAD Award และยังเคยถูกเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลออสการ์ รวมถึง Producer's Guild Award, an NAACP Image Award, และ Independent Spirit Award
คัตเลอร์ เริ่มต้นเส้นทางอาชีพของเขา ด้วยการอำนวยการสร้างให้กับสารคดีเรื่องเยี่ยม ที่ถูกเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลออสการ์อย่าง The War Room ซึ่งเป็นเรื่องเกี่ยวกับการหาเสียง เพื่อลงชิงตำแหน่งประธานาธิบดีของ บิล คลินตันกำกับโดยผู้กำกับสารคดีชื่อดังอย่าง ดี เอ พานาเบเกอร์ และ คริส ฮาเกดัส โดยมันยังถูกรับเลือกให้เป็นสารคดียอดเยี่ยมประจำปีของ the National Board of Review
จากนั้น คัตเลอร์ ก็ได้กำกับและอำนวยการสร้างสารคดีเรื่อง A Perfect Candidate ที่ไล่ติดตามการเปิดโปงการหาเสียงระหว่าง โอลิเวอร์ นอร์ธ และ ชาร์ลส์ ร๊อบบ์ ในรัฐเวอร์จิเนีย ซึ่งหนังสือพิมพ์วอชิงตัน โพสท์ให้คำนิยายว่า "เป็นสารคดีที่สำคัญต่อการเมืองอเมริกา" และได้ถูกหยิบเป็นสารคดียอดเยี่ยมประจำปี 1996 จาก The New York Times รวมถึงการถูกเสนอชื่อชิงรางวัลจาก Independent Spirit Award และ Emmy Award
ในปี 200 คัตเลอร์ ได้เป็นผู้สร้าง, ผู้กำกับ และร่วมอำนวยการสร้างให้ American High สารคดีเรื่องเยี่ยมที่เกี่ยวกับชีวิตจของนักเรียนไฮสกูลแถบชานเมืองชิคาโก ซึ่งได้รับรางงวัลเรียลลิตี้ยอดเยี่ยมจากเวที Emmy และยังถูกเสนอชื่อรางวัลเดียวกันในซีซั่นที่สองด้วย
ในปี 2006 คัตเลอร์ ก็ได้สร้างและร่วมอำนวยการสร้างอีกครั้ง ในซีรี่ย์ขนาดความยาวหกตอนจบเรื่อง Black White ที่กลายเป็นสารคดีที่ถูกรับชมมากที่สุดประวัติศาสตร์โทรทัศน์อเมริกา โดย คัตเลอร์ ยังรับหน้าที่เป็นผู้อำนวยการสร้างให้กับซีรี่ย์มากมาย เช่น Freshman Diaries, The Residents, American Candidate, Military Diaries, และ Bound for Glory
ล่าสุดนี้ คัตเลอร์ และทีมงานจาก The War Room ก็ได้กลับไปหาประเด็นเก่าอีกครั้ง เพื่อสร้าง Return of the War Room โดยจะเป็นเรื่องราวที่เกี่ยวกับการมองย้อนกลับไป ถึงการเลือกตั้งประธานาธิบดีปี 1992 และใน 15 ปีต่อมาว่ามีผลกระทบกับผู้ที่เกี่ยวข้องอย่างไรบ้าง